Италия, солнце, песчаное побережье Тосканы — Мэгги (Сара Джессика Паркер) верит, что этот отпуск будет незабываемым. Тем более что главной целью для женщины является примирение с собственной дочерью, шестнадцатилетней девочкой-неформалкой Саммер (Рози Дэй). Для девочки же это скорее не отдых, а пытка, у неё нет ни малейшего желания проводить время с мамой, ведь в родных Штатах у девочки остался бойфренд, которого она обещала спасти от преследования полиции.

Когда женщина с дочерью прибывают в дом, который планировали снять, Мэгги встречает Луку (Рауль Бова) — сердцееда и красавца. Именно в него она была влюблена много лет назад, когда в молодости приезжала в Тоскану. Начиная вспоминать прошлое, бывшие влюбленные упускают из вида Саммер, а та, воспользовавшись моментом, сбегает, причём не одна, а с восьмидесятилетней сумасшедшей женщиной — мамой Луки Кармен (Клаудия Кардинале). По словам старушки, в Риме её ждёт возлюбленный, и ей нужно как можно быстрее добраться до него.

Шокированным произошедшим Мэгги и Луке ничего не остаётся, кроме как прыгнуть в машину и отправиться на поиски отчаянных беглянок.

«Римские истории» — фильм о трёх поколениях, у каждого из которых своя особенная история любви.